iPhoneのダメなところ、これは個人的な主観はとりあえず置いといて、一般の携帯（中～上位機種）と比べてダメな点を列挙していきます。（最後の2つは個人的主観ですｗ）
※携帯についてもiPhoneについてもドシロウトゆえ、軽く読んでください。

・ワンセグは標準搭載していない

iPhoneで観れなくもないんですが、ワンセグを見ようとなるとiPhone用に売っている別のキットを買う必要があります

・おさいふケータイに対応していない

日本ならではの機能のためか、これには非対応。

・各メモリカードに対応していない

日本の携帯では当たり前のSDカードを代表する各メモリカードにデータを保存したり移したりはできません。すべてのデータは内蔵のNANDフラッシュメモリ（16GB/32GB）に保存することになります。
データの抽出などはパソコンとUSBで接続することにより、iTunesというアプリを介して行うことになります。

・文字が打ちにくい

通常の携帯用のキーパッドにしろ、iPhoneの横画面で表示されるPCと同じキーボード表示にしろ、めちゃ打ちにくいです。特にPCのキーボードの配列でのローマ字入力は実質使えないでしょう。
タッチパネルゆえに、更に反応（ボタン押下の判定）もイマイチですな。

・片手操作が厳しい

できないこともないんですけど、やはり携帯と違って横幅があるんで、片手持ちで文字入力とかは相当厳しい。両手でないと落とす可能性は大。掌が小さい女性は特にそうでは？？

・文字変換がしょぼい

日本の一般的な携帯に比べて、変換機能はめちゃ劣っているでしょう。んで、携帯では一度選択した文字列はだいぶ長い間記憶されてますが、iPhoneはすぐに変換候補からなくなってしまう。
また、辞書登録もない。
別のアプリを購入することで（500円未満）これらの欠点を補えるらしいが（まだワタシは試していない）、こんな基本的なことは標準で対応してもらいたい。

・赤外線通信は非対応

基本的に一般的な携帯とアドレスなどの情報を交換しあうのは困難。

・写真撮影の画質や機能がしょぼい

2年半前（07年夏）にワタシが買った携帯（500万画素）に比べても相当劣る300万画素。
画質も機能もレンズもしょぼい。

・着信などの情報がすぐに目視できない

一般的な携帯の場合、例え着信時にそれに気付かなかったとしても、携帯を取り出して時点で、小ディスプレイなどで着信などの情報がすぐさま分かる機種が殆どと思われるが、iPhoneの場合、取り出したあとにディスプレイをまずONにさせて、その次ロックの解除と2つの操作が余分に必要。

・そもそもSBというのが胡散臭い

ショップなどの対応が悪いだのなんだの悪い評判はよく聞きますな。まぁワタクシが実質的に被害を受けたことがあるわけではないので未確認ですが。
あとドコモなどに比べて電波が弱いのは確かでしょう。

・そもそもアップルっていうのが胡散臭い

海外メーカーの顧客対応は悪い・・というのは昔の話か？？単なる先入観か？？
ただ、顧客という意味では例えば、今や携帯音楽プレーヤーは言わずもがなiPodが標準なわけで、それに対応させた商品は山とあるわけですが、勝手に仕様を変更させて対応商品が正常に作動しないというようなことが多々あるようです。その対応商品のメーカー側がクレームすると、アップルは「そんなん知らん」の一点張りで日本のメーカーでは有り得ん対応の様子。メーカーの開発サイドから直接聞いた話です。「驕れるもの久しからず」

その他、なんか思いついたらまた追記しときます。
※上記内容で間違いがある場合はご指摘お願いします

次はiPhoneのいい点です。